CDには、シングルとしてリリースされた楽曲に加え、新曲として、Liveでは既に披露されており音源としては初収録となる「Simplify Yourlife」、「me time」にBMSGアーティストAile The Shotaを新たにfeat.した「me time -remix-」、オーディション『THE FIRST』に参加、卓越した表現力でSKY-HIを虜にし、オーディションの最中に直接のスカウト、そして現在はBMSGのトレーニー（練習生）として共に鍛錬を積んでいるRUI、合宿で見せる可愛らしい側面と、相反したRAPスキルが話題となったラッパーTAIKI(溝口太基)と、謎の中学生ラッパーedhiii boiという14歳の３人をfeat.する『14th Syndrome』、タイにヒップホップカルチャーを根付かせ、現在Def Jam Thai landを率いるタイを代表するラッパーDABOYWAYをfeat.する「Good 4 You」、 未経験ながら『THE FIRST』に参加し、その成長速度と圧倒的な歌唱力がドラマを生み続け、現在はBMSGのトレーニーのREIKOをfeat.した「One More Day」の計12曲が収録されている。
DVD / Blu-rayには、『SKY-HI 遊戯三昧 (2021.06.27 @ Zepp DiverCity)』と『SKY-HI ROUND A GROUND 2020 (2021.08.24 @ Osaka BIGCAT)』の有観客LIVE２公演の模様が収録されている。
『SKY-HI 遊戯三昧 (2021.06.27 @ Zepp DiverCity)』は、今年6月に開催された東名阪対バンツアー『遊戯三昧』のファイナルとして6月27日（日）にちゃんみなをゲストに迎えZepp DiverCityで行われた公演のもので、当日、初披露となったちゃんみなとのコラボレーション楽曲「Holy Moly Holy Night」、シークレットゲストNovel Coreと披露した「SOBER ROCK -remix-」の他、名古屋で呂布カルマと共演した「Freestyle」、大阪で山中拓也 (THE ORAL CIGARETTES)を迎え初披露した「Dive To World」も収録されており、タイトルの通り、様々なゲストアーティストと奏でる”音を遊び尽くす”プレミアムな空間を是非堪能して欲しい。
『SKY-HI ROUND A GROUND 2020 (2021.08.24 @ Osaka BIGCAT)』は、コロナ禍により2度の延期を余儀なくされ、当初の予定から1年4ヶ月の時を経て開幕を迎えたライブハウスツアーの8月24日（火）に大阪BIGCATで行われた公演のものとなっている。
『SKY-HI ROUND A GROUND 2020』は、SKY-HIとDJのみというHIP HOPの基本とも言える体制で全国ライブハウスを巡る原点回帰的なツアーとなっている。
収録内容
●CD
01. To The First
02. Simplify Yourlife
03. Mr. Psycho
04. Oh s**t!! feat. SKY-HI / s**t kingz
05. Tomorrow is another day feat. Michael Kaneko / THE SUPER FLYERS & SKY-HI
06. me time -remix- feat. Aile The Shota
07. Dive To World feat. Takuya Yamanaka (THE ORAL CIGARETTES)
08. Holy Moly Holy Night / ちゃんみな & SKY-HI
09. 14th Syndrome feat. RUI, TAIKI, edhiii boi
10. Good 4 You feat. DABOYWAY
11. 仕合わせ feat. Kan Sano
12. One More Day feat. REIKO
●DVD/Blu-ray
[Music Video]
・Mr. Psycho
・仕合わせ feat. Kan Sano
・To The First
・Dive To World feat. Takuya Yamanaka (THE ORAL CIGARETTES)
[Live]
SKY-HI 遊戯三昧 <2021.06.27 @ Zepp DiverCity>
01. 何様
02. Sky’s The Limit
03. Walking on Water
04. Doppelgänger
05. F-3
06. Mr. Psycho
07. Sexual Healing
08. Chit-Chit-Chat
09. Blue Monday
10. そこにいた
11. I Think, I Sing, I Say
12. #Homesession
13. Freestyle 2021.06.13 @ Zepp Nagoya
14. Dive To World < Guest : 山中拓也 (THE ORAL CIGARETTES)> 2021.06.18 @ Zepp Osaka Bayside
15. SOBER ROCK -remix- < Guest : Novel Core> 2021.06.27 @ Zepp DiverCity
16. Holy Moly Holy Night < Guest : ちゃんみな> 2021.06.27 @ Zepp DiverCity
17. Double Down
18. Snatchaway
19. Seaside Bound
20. To The First
SKY-HI ROUND A GROUND 2020 <2021.08.24 @ Osaka BIGCAT>
01. 愛ブルーム
02. スマイルドロップ
03. Blanket
04. Seaside Bound
05. Double Down
06. Snatchaway
07. Tomorrow is another day
08. me time
09. Goodbye To The System
10. Sky’s The Limit
11. 何様
12. Name Tag
13. そこにいた
14. 仕合わせ
15. I Think, I Sing, I Say
16. #Homesession
17. Dive To World
18. カミツレベルベット2020
19. To The First
SKY-HI約３年ぶりのオリジナルアルバム。